La respuesta más corta es "ofreciendo servicios de valor agregado". Eso puede tener dos formas fundamentales:

1. Tu software es tal que requiere un proceso de instalación y configuración que no es trivial. Entonces das el software de forma gratuita, pero cobrás por el servicio de instalación y configuración, así como mantenimiento. Podés pensar por ejemplo en un punto de venta. Otro caso es que el software es simple de instalar, pero requiere de modificaciones locales o de alguna clase de adaptación a los procesos locales. Cobrás por brindar ese servicio. La otra cosa por la que podés cobrar es simplemente por extender tu programa de cierta forma particular que un cliente requiera.

2. Ofrecés una versión con funcionalidad básica y otra con funcionalidad extendida. Esto puede tomar muchas formas concretas, pero son todas variantes de la idea de que el cliente quiere algo más. Sobra decir que a mucha gente le disgusta el software que se ofrece de esta forma, pues suena más bien a una forma peculiar de shareware.